流平效应和非水酸碱溶液

在酸碱反应中，当使用的碱强于溶剂的共轭碱时，该碱会夺取溶剂的质子，生成溶剂的共轭碱。随着时间推移，碱被完全消耗，因而无法再使任何弱于溶剂的酸发生去质子化反应。

同样，如果使用比溶剂共轭酸更强的酸，该酸会质子化溶剂，从而生成更多的溶剂共轭酸。最终，将没有足够的酸存在以质子化比溶剂更弱的任何碱。

在这两种情况下，溶剂可防止强碱或强酸与目标化合物发生反应。这就是溶剂的拉平效应。

为了成功进行酸碱反应，所选择的溶剂必须能够促进反应，同时自身不参与反应。

举例来说，考虑一个酰胺离子的水溶液。由于酰胺离子比水的共轭碱更强且更不稳定，它会夺取水中的质子，从而促进更多氢氧根离子的生成。

因此，该溶液主要含有氢氧根离子，而酰胺离子含量很少。由于水的拉平效应，酰胺离子被消耗，无法用于对乙炔等pK_a 值高于水的化合物进行去质子化反应。

假设使用一种比乙炔的 pK_a 值更高的碱性溶剂（例如氨）。在这种情况下，氨基离子将使乙炔去质子化，而不是使溶剂氨去质子化，因此反应将按预期进行，生成更多的乙炔共轭碱。

总之，溶剂的酸性会均化强碱的强度；也就是说，所使用的碱不能强于溶剂的共轭碱。

类似地，溶剂的碱性会均化强酸的强度，这意味着所使用的酸不能比溶剂的共轭酸更强。