亲核取代反应

许多有机化学反应在酸或碱催化条件下进行，包括亲核取代反应。

考虑盐酸与氢氧化钠的简单酸碱反应。在此反应中，氢氧根离子是一种富电子物种，作为路易斯碱，它使酸性氢脱质子，生成水和氯离子，其中氯离子是 HCl 的共轭碱。

现在考虑氯甲烷与氢氧化钠之间的亲核取代反应。氢氧化钠仍是富含电子的组分，称为亲核试剂。氢氧根离子是水的共轭碱，而水是一种弱酸，其pK_a为15.7。因此，氢氧根离子是一种强共轭碱，也是一种强亲核试剂。

另一方面，氯甲烷是一种伯卤代烷。在此，缺电子组分类似于路易斯酸，被称为亲电试剂。

与酸碱反应类似，氢氧根离子通过提供其孤对电子与碳原子形成新键，从而与亲电试剂发生反应。

与此同时，氯原子（称为离去基团）与碳原子之间的化学键断裂，氯离子带着两个电子离开。

然而，亲核取代反应也可以通过另一种方式进行。考虑2-溴-2-甲基丙烷（一种叔级底物）与水之间的反应，其中水既作为溶剂又作为亲核试剂。当溶剂充当亲核试剂时，这类反应被称为溶剂解反应。

在极性溶剂中发生电离时，三级底物与离去基团之间的键首先断裂。离去基团带走键中的两个电子，形成稳定的碳正离子。

水分子具有两对孤对电子，作为亲核试剂，提供一对电子给亲电的碳正离子，形成氧鎓物种。随后经过去质子化，生成2-甲基丙-2-醇。

但是什么决定了反应机理？如后续课程所示，亲核取代反应的机理受到底物、离去基团、亲核试剂、亲电试剂以及溶剂极性的影响。