亲核试剂

在亲核取代反应中，取代底物中离去基团的反应物分子称为亲核试剂。

亲核试剂是富含电子的物种，根据定义，它们属于路易斯碱。  亲核原子具有较高的电子密度，可将其电子提供给部分带正电、缺电子的中心原子，从而形成新的化学键。

亲核试剂为阴离子或中性分子。阴离子亲核试剂是含有一个或多个能量相等的孤对电子的负离子，这些孤对电子通常位于杂原子上。非键合的孤对电子占据高能分子轨道，使其稳定性较低而反应性较高。

例如，像氰根离子这样的阴离子碳亲核试剂，其碳原子和氮原子上都具有孤对电子。然而，由于碳原子的sp轨道能量高于氮原子，因此碳原子是亲核中心。

中性亲核试剂通常在杂原子的最高占据分子轨道上具有一对或多个未共享的电子对。

此外，在烯烃等没有孤对电子的分子中，高电子密度区域——即π键——充当亲核位点。

由于缺乏负电荷，中性亲核试剂的亲核性弱于其阴离子形式。

一般来说，酸的pK_a 值可用于评估其共轭碱或亲核试剂的强度。对于含有相同亲核原子的分子，其共轭酸的pK_a值越高，亲核性越强。

亲核取代反应的产物取决于所用亲核试剂的类型。

当阴离子亲核试剂与底物反应时，形成的共价键会中和亲核试剂的形式电荷，从而生成中性产物。

相比之下，当一个中性亲核试剂与底物反应时，亲核试剂会带有一个正的形式电荷。随后发生的去质子化步骤完成反应，得到中性产物。