SN2 反应:动力学

卤代烷的亲核取代反应可能通过两种可能的机理进行：一种是单步机理，其中键的断裂和形成同时发生；另一种是分步机理，包括生成碳正离子中间体的过程。但这一机理如何确定呢？

20 世纪 30 年代末，克里斯托弗·英戈尔德爵士和爱德华·D·休斯研究了多种亲核取代反应的动力学，以阐明哪种反应机理更占优势。

通过测量反应物消失或产物出现的初速度，实验测定了反应速率。此外，通过改变一种反应物的浓度而保持另一种反应物浓度不变，研究了反应物浓度对速率方程的影响。

英格尔德和休斯观察到，在给定溶剂和温度条件下，伯卤代烷（如氯甲烷）与氢氧根离子的反应速率与两种反应物的浓度均呈线性关系。每次将任一反应物的浓度加倍时，反应速率也相应加倍。当两种反应物的浓度同时加倍时，反应速率变为原来的四倍，这表明伯卤代烷与亲核试剂之间的反应遵循二级动力学。

这表明，在该取代反应中，亲核试剂和卤代烷在一步过程中发生碰撞并生成产物，意味着该反应的分子级为双分子，即在决速步中有两个物种参与。

因此，遵循此机理的反应被归类为取代反应、亲核反应、二级反应，或简称为S_N2个反应。

由于两种反应物均影响S中的反应速率_N通过选择更强的亲核试剂以及含有更优离去基团的碳亲电试剂，可以提高2个反应的反应速率和产率。

此外，S_N2 反应的反应速率受反应物浓度、温度和溶剂的影响。