S_N2 反应:机理

S_N2反应的动力学研究表明，亲核试剂和底物均参与决速步。然而，这些研究并未精确阐明反应过程中分子的排列方式。为了推导出S_N2反应的完整机理，需考虑以下理论。

首先，底物含有一个电负性卤素，从而形成一个极化的碳-卤键。这导致碳原子上产生一个亲电中心，吸引带有孤对电子的亲核试剂。

然而，卤素周围存在较高的电子密度，有效阻碍了正面进攻。因此，亲核试剂从离去基团的相反方向接近亲电中心，从而发生背面进攻。

当亲核试剂将其孤对电子提供给亲电试剂时，离去基团则带着与碳原子成键的电子对脱离。这导致形成一个过渡态，在此过渡态中，亲核试剂与底物之间的键形成过程和底物与离去基团之间的键断裂过程同时发生。

过渡态极不稳定。为了恢复稳定性，离去基团以协同方式带着电子对离去，导致底物构型发生翻转。

分子轨道理论进一步支持背面进攻机制。亲核试剂的孤对电子占据最高分子轨道（HOMO）。为了形成化学键，HOMO需要与亲电试剂的最低未占分子轨道（LUMO）发生重叠。

当亲核试剂从离去基团的同一侧接近亲电试剂时，会遇到一个节面，导致HOMO与成键和反键的LUMO发生重叠。然而，由于反键重叠抵消了成键重叠，无法形成化学键。

相比之下，亲核试剂从背面进攻时，其HOMO能有效与亲电试剂的LUMO重叠，从而促进键的形成。

因此，两种理论均支持S_N2 反应机理为协同过程，其中亲核试剂从背面进攻，同时取代离去基团，导致构型翻转。