消除反应

当卤代烷与亲核试剂反应时，亲核试剂可以取代卤素生成取代产物，也可以夺取相邻的氢原子，通过消除反应形成烯烃。

在消除反应中，亲核试剂作为路易斯碱，通过向质子提供一对电子发挥作用。常用于促进消除反应的碱包括氢氧化物（如氢氧化钠）和醇盐（如钾） 叔丁基叔丁醇盐，或乙醇等醇类。

消除反应通常涉及从底物中脱去小分子片段，从而形成至少一个π键。在卤代烷中，消除反应伴随着一个氢原子和一个卤素原子的脱去，因此也称为脱卤化氢反应。

由于与离去基团相连的碳是α碳，而相邻碳上的氢是β氢，因此这类反应通常被称为β-消除反应或1,2-消除反应。

大多数消除反应通过E2或E1机理进行。

对于E2反应，需使用乙醇钠等强碱。该协同机理首先由β碳原子发生去质子化，随后卤素离去基团离去，从而在α与β位之间形成一个π键。

相比之下，E1 反应分两步进行。第一步是离去基团离去，形成一个碳正离子中间体，随后碱对碳正离子进行去质子化，从而形成一个 π 键。

对于含有两个不同β碳的卤代烷，消除反应可以生成多种烯烃。其中，取代基较多的烯烃最为稳定，被称为扎伊采夫产物，而取代基较少的烯烃则被称为霍夫曼产物。因此，消除反应具有区域选择性。

此外，消除反应倾向于生成 trans-烯烃而非 cis-异构体，因此具有立体选择性。