7.4
双键位置不同的烯烃表现出构造异构现象。此外,当具有相同构造的烯烃在双键两侧的原子或基团空间排列不同时,会表现出立体异构现象。
如果主链碳原子位于双键的同一侧,则该立体异构体称为 cis;若位于双键的相反两侧,则称为 trans。
烯烃的顺式(cis)和反式(trans)异构体无法通过绕双键的内旋转相互转化。理论上,这种旋转会使p轨道偏离共平面,导致化学键断裂。
根据Cahn–Ingold–Prelog序列规则对烯烃进行命名,以避免命名中的歧义 顺式, 转 命名法
将双键上的每个碳原子分别考虑,并将与碳原子相连的、原子序数较高的取代基赋予更高的优先级。
当双键同侧连有高优先级取代基时,该烯烃具有Z构型;否则,其构型为E。
如果碳原子上的取代基具有相同的第一个原子,则以最早出现的差异点为准。因此,在本例中,含有氧的取代基优先级高于异丙基;因此,该化合物被指定为Z构型。
含有双键的取代基会展开,以复制双键两端的每个原子。
例如,乙烯基的优先级高于乙基,因为该碳原子被视为连接了一个氢原子和两个碳原子。在本示例中,由于两个高优先级基团位于双键的同侧,因此该化合物的名称中包含双键的位置以及(Z)-。
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