通过取代反应制备醇

回顾亲核取代反应，其中某个官能团被另一个官能团所取代。

这些反应需要一个 sp³-含有良好离去基团的杂化亲电试剂，可通过S_N1 或 S_N2 机制。

伯卤代烷在强亲核试剂（如氢氧化钠）作用下，主要通过S_N2机理发生取代反应，生成伯醇。竞争性的E2消除反应则生成烯烃，但为次要产物。

通过取代反应由仲卤代烷合成仲醇的产率较低，因为竞争性消除反应会导致最终产物为醇和烯烃的混合物。

在合成叔醇的过程中，叔烷基卤化物与弱亲核试剂（如水）通过 S_N1 机理发生取代反应。

然而，如果用水替换强亲核试剂（如氢氧化钠），叔级底物则倾向于发生E2反应，生成烯烃。

如果叔卤代烃具有手性，则 S_N1 反应会生成外消旋的叔醇混合物。

通过在弱碱性或中性介质中采用相对较低的温度进行醇的合成，可以尽量减少竞争性消除反应的发生。