烯烃还原:不对称催化加氢

烯烃的催化加氢是指在过渡金属催化剂存在下，使用分子氢还原碳碳双键（C=C），生成烷烃的反应。

用于加氢反应的催化剂可以是多相的，即负载在活性炭上的细小金属颗粒，也可以是均相的，例如威尔金森催化剂，两者均得到顺式加成产物。

由于该反应在产物中形成了一个新的手性中心，因此预期会得到一对对映异构体产物。

现在问题出现了——是否有可能生成单一的对映异构体产物，而不是一对对映异构体？

对于此类烯烃，可使用手性均相催化剂通过氢化反应获得其中一种产物的对映体过量。

这被称为不对称氢化反应。在此反应中，手性催化剂显著降低了生成一种对映异构体而非另一种对映异构体的活化能。 

通常使用的催化剂是钌和铑配合物，它们与手性膦配体（如 "BINAP"）配位。

尽管配体本身没有手性中心，但其手性来源于两个环围绕单键的受阻旋转。 

双齿膦配体在手性环境中与金属配位，其中金属锚定于两个磷原子上，形成手性催化剂。 

该催化剂具有多种工业应用；例如，它可催化抗炎药物（S）-萘普生的不对称合成，对映体过量（ee）超过98%。

另一个应用是针对香叶醇的不对称氢化反应，香叶醇是一种从玫瑰油中分离得到的天然产物。

有趣的是，尽管香叶醇含有两个双键，但靠近–OH基团的双键发生还原反应。 

因此，对于发生不对称氢化的底物而言，双键附近存在的邻近官能团对于与金属催化剂配位至关重要。