冠醚

冠醚是由乙二醇及其取代基衍生而来的环状化合物，含有多个醚键。

冠醚于1967年首次由查尔斯·佩德森（Charles Pederson）发现，因其分子结构形似王冠而得名。

冠醚的命名采用通式 x-冠-y，其中 x 表示环中总原子数，y 表示氧原子数目。例如，18-冠-6 是一个含有六个醚键氧原子的18元环。

冠醚因其内部空腔内壁排列有规则分布的氧原子，而能够与金属阳离子结合。例如，18-冠-6 对钾离子具有强结合能力。

内腔内衬的氧原子上的孤对电子使空腔具有极性，并能有效地与金属离子配位。

阳离子的选择性随空腔大小而变化。冠醚主要结合直径与醚环空腔直径相近的碱金属离子。

例如，18-冠-6 能有效结合钾离子，但不能结合锂离子，因为其醚环空腔的直径与钾离子的直径相近。相比之下，具有较小空腔的 12-冠-4 对锂离子的结合能力更强。

冠醚的外表面类似于烃类，具有非极性。因此，冠醚可通过溶剂化阳离子，使无机盐溶解于非极性有机溶剂中。

例如，高锰酸钾是一种无机盐，其本身不溶于苯这种有机溶剂。然而，加入18-冠-6后，该盐即溶解于苯中，使苯呈现紫色。

18-冠-6 与钾离子形成可溶于苯的络合物。未配位的高锰酸根离子使苯溶液呈现特征性的紫色。所得 "紫色苯" 是一种用于氧化反应的有用试剂。

类似地，冠醚可促进在非极性溶剂中通常难以获得的阴离子的溶解，并增强其亲核性。