9.1
含有碳-碳三键的不饱和烃称为 "炔烃" 在结构上表示为CnH2n-2.
乙炔是最简单的炔烃。它是一种无色气体,可在高温下燃烧,常用于焊接。
炔基在治疗帕金森病的药物(如司来吉兰)以及口服避孕药(如炔雌醇)中作为具有生物活性的官能团具有重要意义。
乙炔中的碳-碳三键由一个σ键和两个π键组成。碳原子的sp杂化轨道相互重叠形成一个σ键,而两个碳原子的2py和2pz轨道通过侧向重叠形成两个π键。每个碳原子的另一个sp杂化轨道与氢原子的1s轨道重叠,形成碳-氢σ键。
因此,炔烃是 sp 具有线性几何结构和180°键角,导致分子结构刚性。
炔烃的产率显示出百分之五十 s 给定特征的 sp 杂交。当电子在杂化轨道中时 s 轨道更靠近原子核 p 轨道能量较低,与原子核结合更紧密。因此,结合能增加 s 该特征导致更强且更短的化学键。
这体现在乙炔的碳-碳三键键长为 1.21 Å,碳-氢键键长为 1.06 Å。这两个键均比相应烯烃和烷烃中的键更短。
除了更高的 s 特性外,两个碳原子之间化学键数量的增加也有助于形成更短且更强的化学键。
因此,炔烃的键解离能明显高于烯烃或烷烃。
炔烃是非极性化合物,不溶于水,但可溶于苯等非极性有机溶剂。
低分子量的炔烃(如乙炔)为气体;中等分子量的炔烃(如1-辛炔)为液体。相比之下,高分子量的炔烃在室温下为固体。
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