炔烃的制备:烷基化反应

制备炔烃的两种主要方法之一是通过末端炔烃的烷基化反应，生成碳链更长的炔烃。

使用烷基化方法制备炔烃包含两个步骤。

第一步是去质子化反应，其中末端炔烃与氨基钠等强碱反应生成炔化物离子。

第二步是取代反应，其中乙炔负离子与伯卤代烷反应，生成碳链更长的炔烃。

由于新的烷基被加成到起始的炔烃上，该反应被称为烷基化反应。

请记住，乙炔基负离子是一种强碱，也可作为强亲核试剂发挥作用。

该取代反应遵循S_N2机理，其中亲核的炔化物离子从卤素离去基团的相反方向进攻卤代烷中带部分正电荷的碳原子。

这会形成一个过渡态，其中碳–碳键部分形成，同时碳–卤键部分断裂。离去基团的取代导致反应中心的立体化学构型发生翻转。

S_N2反应在空间位阻较小的卤代烷（如卤代甲烷及其他伯卤代烷）中效率最高，因为这些底物的空间位阻较小，有利于亲核试剂的进攻与离去基团的同步离去。

相比之下，对于体积较大的仲烷基和叔烷基卤化物，炔化物离子表现为强碱，发生 E2 消除反应而非取代反应。

末端炔烃的烷基化是合成更长碳链炔烃的有效方法。例如，乙炔经去质子化后与溴甲烷反应，可生成1-丙炔。该末端炔烃可进一步去质子化，并与另一种卤代烷（如溴乙烷）反应，生成内炔烃2-戊炔。