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醇和酚的结构和命名
醇和酚的结构和命名
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JoVE Core Organic Chemistry
Structure and Nomenclature of Alcohols and Phenols

10.1: 醇和酚的结构和命名

20,450 Views
02:23 min
April 30, 2023
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Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

Overview

概述

醇是有机化学中最重要的官能团之一。 醇(alcohol)的名称来自于其衍生的碳氢化合物。 醇是含有直接与碳键合的羟基或-OH官能团的有机分子。 苯酚具有直接连接到苯环上的OH基团。 醇是无色的,而苯酚是一种白色结晶化合物,具有特有的"医院气味"。

与其他有机化合物一样,醇和酚也按正式和标准系统命名。 最常用的系统是国际纯化学和应用化学联合会(IUPAC)。

醇的 IUPAC 名称是通过在母烷烃名称中添加后缀"醇"('ol')而得。 另一方面,酚被称为苯的羟基衍生物。 使用"苯酚"作为母体名称,而不是苯。

与所有有机化合物一样,醇和酚具有多种商业应用。 例如,乙醇是葡萄酒或啤酒等酒精饮料的主要成分。 酚类广泛用作防腐剂和消毒剂。

醇的命名

下表显示了一些醇和酚的分类和命名法。

骨架结构 IUPAC名称 通用名
Figure1 1-丁醇 正丁醇
Figure2 2-丁醇 仲丁醇
Figure3 2-甲基-2-丁醇 叔戊醇
Figure4 2-溴-4-氯环戊醇 -
Figure5 2-丙烯-1-醇 烯丙醇
Figure6 3-环己烯-1-ol -
Figure7 1,2-乙二醇 乙二醇
Figure8 1,2,3-丙三醇 甘油
Figure9 苯酚 苯酚
Figure10 1,3-苯二酚 间苯二酚
Figure11 2-甲基苯酚 邻甲酚
Figure12 3-甲基苯酚 间甲酚
Figure13 4-甲基苯酚 对甲酚

Transcript

醇类,以通式 CnH2n+1OH 表示,是具有羟基连接到脂肪族体系的 sp3 杂化碳上的有机化合物。

它们在氧原子周围表现出弯曲的几何形状,其中氧的 sp3 杂化轨道与碳的 sp3 杂化轨道重叠,形成 σ 键。碳-氧-氢键角近似于 109.5° 的四面体值。

醇分为伯、仲或叔,具体取决于连接到带有 –OH 基团的碳原子的数量。

醇类的通用名称在连接到羟基的烷基名称中添加"醇"。

IUPAC 名称是从父链的名称派生而来的,方法是将后缀的结尾 '–e' 替换为 '–ol'。定位符可以位于 parent name 或 suffix 之前。

在识别和编号母链时,羟基优先,其次是 pi 键、链长和优先级较低的取代基。

环醇在母链的名称中添加前缀 'cyclo'。带有 –OH 基团的碳编号为 1。

命名多元醇时,保留父链的最后一个 '–e',并将乘数前缀(如 'di' 和 'tri' )添加到后缀 '-ol' 中。羟基的位子一起列出。

酚类是羟基连接到芳香环的 sp2 杂化碳上的化合物。

它们以母体化合物苯酚命名,苯酚是最简单的苯羟基衍生物。带有 –OH 基团的碳原子编号为 1。

与醇类一样,多羟基酚类用乘数前缀(如"diol"或"triol")扩展后缀,并将相关的位置体分组。

作为芳香族,取代酚可以使用术语 ortho、meta 和 para 来表示相对于羟基的较低优先级取代基的位置。

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醇类 酚类 官能团 羟基 苯环 IUPAC 名称 命名醇类 商业应用 乙醇 防腐剂 消毒剂

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