羰基化合物生成醇:格氏反应

醇类可通过使用强碱（如格氏试剂）的羰基加成反应，由羰基化合物制备。

格氏试剂是具有特征性碳-镁共价键的有机卤化镁化合物。

碳的较高电负性使该化学键具有一定的离子性，导致碳原子上带有部分负电荷。这使得格氏试剂成为一种强效的碳亲核试剂。

另一方面，羰基化合物（如醛和酮）可作为碳亲电试剂。

在格氏反应中，当镁与羰基氧配位时，氧会从羰基基团中拉取电子密度，使羰基碳成为更好的电子受体和更强的亲电试剂。

格氏试剂的碳负离子进攻亲电碳原子，在醇盐离子中形成一个σ键。

在后续步骤中，使用稀酸或水对烷氧负离子进行质子化，以生成相应的醇。

根据发生反应的羰基官能团不同，会形成不同类别的醇。

除甲醛可生成伯醇外，其他所有醛与格氏试剂反应均生成仲醇。

格氏试剂与酮反应生成叔醇。

有趣的是，格氏试剂不会加成到羧酸的羰基上。若使其发生反应，该试剂会作为强碱，从–COOH基团中夺取酸性质子。

然而，羧酸衍生物（如酯和酰氯）与格氏试剂反应会生成酮，后者随后转化为叔醇。