11.8
环状醚是指环中含有氧原子的醚类环状类似物。环状醚的通式为 (CH2)nO,其中 n 代表环中碳原子的数目。因此,环状醚可以是三元环、四元环、五元环或六元环体系。
三元环醚被称为环氧乙烷。其基本结构由一个氧原子和两个碳原子组成。
三元环结构近似于等边三角形,具有很高的环张力。
由于环内键角偏离理想的四面体角(即109.5°),导致键角受到压缩,从而产生张力。这种环张力使得环氧乙烷类化合物比其他醚类具有更高的反应活性。
环氧化物的普通名称由其母体烯烃的名称后加“氧化物”构成。例如,最简单的环氧化物——环氧乙烷,其名称即来源于它的母体烯烃——乙烯。
其他例子包括 cis-2-丁烯氧化物和环戊烯氧化物,它们分别由 cis-2-丁烯和环戊烯形式上衍生而来。
根据IUPAC命名法,最简单的环氧化物在碳原子上无取代基时称为环氧乙烷(oxirane)。带有取代基的环氧化物最多可含有四个R基团,并以环氧乙烷衍生物的方式命名。
例如,(2R,3S)-2,3-二甲基环氧乙烷和(2R,3S)-2,3-二乙基-2,3-二甲基环氧乙烷分别具有两个和四个取代基。环氧乙烷的编号从氧原子开始,取代基按字母顺序列出,后接“环氧乙烷”一词。
当环氧基作为其他烃类体系的一部分存在时,需在母体化合物名称前加上“epoxy”作为前缀。
例如,1,2-环氧环戊烷的环氧环是另一个环系的一部分。同样,2,3-二甲基-2,3-环氧戊烷中的环氧结构则是直链烃链的一部分。
主链的编号方式应使环氧碳原子获得尽可能小的编号。
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