环氧化物的制备

环氧化物可通过使用多种氧化剂对烯烃进行氧化来制备，该反应称为环氧化反应。

最常见的氧化剂之一是过氧酸，例如meta-氯过氧苯甲酸（mCPBA）。

过氧酸的独特之处在于其羧基中含有一个亲电性氧原子，该氧原子可作为亲核攻击的活性中心。

以 mCPBA 氧化 cis-2-丁烯生成 cis-2,3-二甲基环氧乙烷，同时 mCPBA 自身被还原为 3-氯苯甲酸。

该反应通过一个环状过渡态进行，其中烯烃的π键作为亲核试剂进攻过氧酸的亲电性氧原子，形成环氧乙烷的第一个碳-氧键。

同时，过氧酸的氧-氧键断裂，形成一个新的羰基键。

此外，过氧酸原始羰基键中的π电子从OH键中夺取一个质子，形成一个新的OH键。随后，氧原子进攻烯烃的另一个碳原子，形成第二个碳-氧键。

总体而言，过氧酸中的亲电性氧原子会转移到烯烃的双键上，从而形成环氧环。由于所有断键和成键过程均在一步内完成，该反应被称为协同反应。

从立体专一性来看，环氧化物环在烯烃上的加成遵循顺式加成机制。因此，cis-烯烃生成cis-环氧化物，而trans-烯烃生成trans-环氧化物。

此外，烯烃的平面结构有利于亲核试剂从任一面进攻，并形成环氧环，从而生成一个内消旋化合物 顺式- 以及该物质的外消旋混合物 转-环氧乙烷

当烯烃的卤代醇与碱反应时，也可形成环氧化物。该反应是威廉姆森醚合成法的一种分子内变体。

考虑3-氯-2-丁醇的环化反应，该化合物是一种由卤代醇衍生而来的分子 顺式-2-丁烯，以生成 顺式-2,3-二甲基环氧乙烷

该反应通过碱对卤代醇的羟基进行去质子化，形成具有亲核性的烷氧基离子，从而推进反应。

与典型的 S_N2 反应类似，亲核试剂从背面进攻，取代相邻碳原子上的氯离子，从而形成环氧乙烷环。因此，生成的环氧化物保留了烯烃的立体专一性。