醛和酮与 HCN:氰醇形成概述

由马陆产生的防御性化学物质扁桃腈，是一种氰醇的实例，其特点是氰基和羟基连接在同一碳原子上。

当HCN加成到羰基上时，可逆地形成氰醇。

水溶液中的 HCN 提供强碱性的氰根亲核试剂，该试剂可催化加成反应。

然而，单独使用HCN时，由于HCN酸性较弱，产生的氰根亲核试剂极少，因此氰醇的生成速率可忽略不计。

通过向 HCN 中加入碱或 KCN 以生成更多的 CN^-，从而提高反应速率，并生成更多的氰醇。

对于简单的醛和大多数脂肪族酮，平衡有利于氰醇的形成。然而，对于芳基酮和位阻酮，羰基形式占主导地位。

此处正向反应无法进行，因为氰醇的形成涉及杂化方式从sp²转变为sp³ ，导致键角减小、空间位阻增大，从而抑制了亲核试剂对羰基碳的进攻。

氰醇可作为合成有机中间体，能够转化为多种有用的官能团。