羧酸生成甲酯:使用重氮甲烷进行烷基化

羧酸经重氮甲烷处理后发生烷基化反应，生成甲基酯。

重氮甲烷是一种由N-甲基-N-亚硝基脲等前体与碱反应生成的黄色气体，是三种偶极结构的共振杂化体。

从机理上讲，重氮甲烷被羧酸质子化，生成羧酸根阴离子和甲基重氮阳离子。

甲基重氮阳离子是一种极不稳定的物种，带有二氮——一种极好的离去基团。

接下来，亲核性的羧酸根阴离子通过 S_N2 机制进攻甲基重氮阳离子，生成甲基酯，同时释放氮气。

请注意，酯化反应通过羧酸的亲核羧酸根氧原子进行。相比之下，酸催化费歇尔酯化反应涉及一个亲电的羰基碳原子，最终与醇的亲核烷氧基发生反应。

重氮甲烷烷基化的一个应用是检测尿液样本中的可卡因。在此过程中，可卡因的尿代谢物——苯甲酰爱冈宁被转化为更适合通过质谱分析检测的甲酯。