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羧酸生成伯醇:氢化物还原
13.17
羧酸经氢化铝锂（LiAlH4）处理后，被还原生成伯醇。
在此反应中，氢化物试剂既作为亲核试剂，也作为强碱。它使羧酸去质子化，生成羧酸盐、AlH3 和氢气。
接下来，生成的AlH3将氢负离子转移至羧酸根离子的羰基碳上。这形成一个具有O–Al键的四面体中间体，该中间体经后续消除反应生成醛。
生成的醛无法分离，因为它比羧酸根离子更活泼。因此，它会立即被 LiAlH4 还原为醇盐。
最后，烷氧基通过水解质子化，生成伯醇。
此外，羧酸也可使用硼烷（THF溶液）还原为伯醇。硼烷可在其他可还原官能团（如酮基或硝基）存在的情况下，选择性地还原羧酸基团。
羧酸与强还原剂（例如氢化铝锂）反应，然后水解，还原形成伯醇。
较弱的还原剂如三叔丁氧基氢化铝锂或二异丁基氢化铝不能将羧酸还原为伯醇。
通过在四氢呋喃溶剂中使用硼烷，也可以将羧酸还原为伯醇。 使用硼烷还原羧酸的主要优点是该试剂可以在其他可还原官能团（例如酮或硝基）存在下选择性地将羧酸还原为伯醇。
