羧酸衍生物的相对反应性

与羧酸类似，羧酸衍生物也能发生亲核酰基取代反应。其相对反应活性取决于离去基团的碱性强弱以及衍生物的共振稳定作用。

请记住，碱性越弱，其作为离去基团的能力越强。

在该系列中，卤素离子是最弱的碱，也是最好的离去基团，因此酰卤的反应活性最高。

随着离去基团碱性的增加，反应活性降低。

由于酰胺离子是强碱且不易离去，因此酰胺的反应活性最低。

另一个竞争因素是衍生物的共振稳定作用。

取代基的给电子能力会增加羰基碳上的电子密度，从而稳定其正电荷。这使得羰基碳的亲电性降低，因而反应活性下降。

由于共振稳定作用随取代基给电子能力的增强而增加，酰卤的反应活性最高，而酰胺的反应活性最低。