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酰基卤转化为羧酸:水解
14.10
酸卤化物的水解是一种亲核酰基取代反应,其中酸卤化物与水反应生成羧酸。
由于酰卤具有很高的反应活性,其水解反应不需要酸或碱催化剂。
该反应机理分为三个步骤。第一步是水分子对羰基碳进行亲核攻击,形成一个四面体中间体。
第二步中,碳-氧 π 键重新形成,氯离子作为离去基团离开。
最后,去质子化形成相应的羧酸,作为最终的取代产物。
在此反应中,盐酸作为副产物生成,通常会导致不希望的副反应。
因此,向反应混合物中加入吡啶等弱碱以中和盐酸,从而防止发生任何副反应。
酰基卤的水解是亲核酰基取代反应,其中酰基卤与水反应生成羧酸。 该反应容易发生并且不需要酸或碱催化剂。
如下所示,该机制涉及水对羰基碳的亲核攻击,形成四面体中间体。 接下来是碳-氧 π 键的重组以及卤化物离子的离开。 最终的质子转移步骤产生取代产物羧酸。
该反应会产生一种非常强的酸,HCl,作为副产品…