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酰基卤转化为酯:醇解
14.11
与酰卤和水反应生成羧酸类似,酰卤也能与醇发生类似反应,生成酯,该反应称为醇解反应。
由于酰卤是反应活性最高的酰基衍生物,醇解反应不需要酸或碱催化剂。
该反应机理的第一步是醇对羰基碳进行亲核进攻,形成一个四面体中间体。
下一步中,随着卤离子作为离去基团离去,碳–氧双键重新形成。
最后,去质子化得到酯作为最终产物。
使用酰氯时,会生成氯化氢(HCl)作为副产物。因此,加入吡啶以中和 HCl,防止发生不必要的副反应。
此外,反应结果还受到空间位阻因素的影响。例如,如果醇分子中同时含有伯羟基和仲羟基,则位阻较小的伯醇会优先发生酯化反应,而位阻较大的仲醇则较难反应。
醇解是一种亲核酰基取代反应,其中醇充当亲核试剂。 酰基卤与醇反应生成酯。 该机制分三步进行:
使用吡啶作为碱来中…