酰基卤转化为酰胺:氨解

除了水解和醇解外，氨解是另一种涉及氨或胺作为亲核试剂的亲核酰基取代反应。

酰卤与氨反应生成伯酰胺。伯胺生成仲酰胺，仲胺生成叔酰胺。

氨解反应机理始于胺对羰基碳的亲核进攻，形成一个四面体中间体。

接下来，羰基被重新构建，卤素离子作为离去基团离开。

最后一步涉及另一个当量的胺对酰胺氮进行去质子化，生成取代产物和铵盐。

该反应通常在过量的胺中进行，其中一当量用于亲核进攻，另一当量则在最后的质子转移步骤中作为碱使用。

然而，如果胺类化合物较为昂贵，则可使用价格相对低廉的碱（如吡啶或氢氧化钠）进行去质子化。