酰基卤到酮:吉尔曼试剂

格氏试剂将酰卤还原为醇，而使用二烷基锂铜试剂（也称为吉尔曼试剂）还原则生成酮。

该反应在乙醚溶液中于 -78°C 下进行，可高收率地获得酮类化合物。

该反应机理分两步进行。第一步中，有机铜试剂的一个烷基作为亲核基团进攻羰基碳原子，形成一个四面体中间体。

接下来，随着卤离子的离去，羰基重新形成，得到酮作为最终产物。

然而，与格氏还原反应不同，为什么该反应在酮阶段停止？答案在于试剂的反应活性。

铜的电负性比镁高，但更接近碳的电负性。因此，碳-铜键的极化程度低于碳-镁键。

因此，吉尔曼试剂中的烷基碳亲核性较弱，反应活性低于格氏试剂，从而防止酮被进一步还原为醇。