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酸酐的反应
14.17
酸酐的反应与酰氯的反应类似,均遵循亲核酰基取代反应的一般机理。
唯一的区别在于,酸酐中的离去基团是羧酸根离子,而酰氯中的离去基团是氯离子。
因此,酸酐的水解反应生成两当量的羧酸。另一方面,酸酐的醇解反应则生成酯和羧酸盐。
类似地,酸酐可发生氨解反应,与氨反应生成伯酰胺。伯胺生成仲酰胺,仲胺生成叔酰胺。
用氢化铝锂还原酸酐可得到伯醇。类似地,格氏试剂可将酸酐还原为叔醇。
此外,酸酐可在苯中与三氯化铝反应,使苯环发生酰基化。
值得注意的是,这些反应大多涉及酸酐分子的一半作为离去基团而损失,导致原子经济性较差。
酸酐的反应类似于酰基氯的反应,并通过亲核酰基取代进行。 它们仅在离去基团上有所不同。 在酰氯反应过程中,离去基团是氯离子,副产物是盐酸。 然而,在酸酐反应中,离去基团是羧酸根离子,副产物是羧酸。
酸酐的反应涉及一个羰基的亲核攻击,而第二个羰基成为离去基团的一部分。
酸酐用水水解,得到两当量的羧酸。…