酯到羧酸:皂化

酯类可通过典型的亲核酰基取代反应，发生酸催化水解或碱促进水解。

酯的碱促进水解反应，也称为皂化反应，涉及使用水相碱处理，随后用酸处理得到羧酸。

由于化学计量量的碱参与了反应，它起到反应物的作用，而不是催化剂。

该机制始于氢氧根离子对酯羰基碳的亲核进攻，形成一个四面体中间体。

第二步是烷氧基离子离去，同时重建羰基。

随后，去质子化生成羧酸根离子和醇。该步骤是推动反应平衡向产物方向进行的驱动力。

最后，羧酸根离子经酸化得到游离酸。

该机理得到了使用¹⁸O同位素标记酯的同位素标记研究的支持。水解后，所有的¹⁸O标记均出现在醇中，表明发生了酰基-氧键断裂。

因此，羧酸根离子中的一个氧原子来自亲核试剂。