酰胺到羧酸:水解

酰胺在水性酸或水性碱中发生水解反应，生成羧酸。这些反应速度较慢，需要加热。

酸催化酰胺水解首先从羰基氧的质子化开始，随后水分子对羰基碳进行亲核加成，形成一个四面体中间体。

此外，四面体中间体的去质子化以及氮原子的质子化可使氨基转变为更易离去的基团。

接下来，通过消除氨重新形成羰基。最后的去质子化反应生成羧酸。

值得注意的是，副产物为弱酸性的铵离子，可推动反应平衡向产物方向进行。

酰胺的碱性水解是另一种涉及氢氧根作为亲核试剂的亲核酰基取代反应。

该机理始于氢氧根离子对羰基碳的亲核进攻，形成一个四面体中间体。

随后，随着酰胺离子的离去，羰基重新形成。

最后一步去质子化生成羧酸根离子和氨。该步骤推动反应进行到底，使平衡向产物方向移动。

羧酸根离子经酸化得到游离酸。