14.25
腈类化合物也属于羧酸衍生物,通常通过酰胺脱水制备。
该反应需要强脱水剂,例如五氧化二磷或沸腾的乙酸酐。
类似地,亚硫酰氯是用于制备腈类化合物的另一种重要脱水剂。
该机理始于酰胺对亚硫酰氯的亲核进攻,形成一个中间体。
接下来,随着氯离子作为离去基团离去,电子对发生重排。
进一步去质子化会消除氮原子上的正电荷。
最后,第二次去质子化释放出二氧化硫和氯离子,得到腈作为最终产物。
值得注意的是,腈类化合物也可通过烷基卤化物与氰离子反应制备,从而形成新的碳–碳键。
该反应遵循 SN2 机理,因此需要使用伯卤代烷或未受阻的仲卤代烷,但不能使用叔卤代烷。