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腈到酮:格氏反应
14.27
腈类化合物可在有机卤化镁(称为格氏试剂)存在下转化为酮类化合物。
该反应通过亲核酰基取代进行,引入了一个新的碳-碳键。
值得注意的是,格氏试剂中的烷基-镁键具有高度极性。因此,烷基碳原子表现出碳负离子特性,并在反应中作为亲核试剂发挥作用。
该反应机理的第一步是格氏试剂对腈基碳原子的亲核进攻,形成一个负离子。
第二步是利用水相酸对阴离子进行质子化,生成亚胺作为中间体。
由于亚胺中间体未被分离,它直接进入下一步反应,在酸性条件下水解亚胺,生成酮作为最终产物。
有机镁卤化物,通常称为格氏试剂,可将腈转化为酮,并通过亲核酰基取代进行。 腈与格氏试剂反应,然后与酸水溶液反应,生成酮。 该反应引入了新的碳-碳键。 格氏试剂中的烷基-镁键具有高极性,因此烷基碳具有碳负离子特性并充当亲核试剂。
该机制始于格氏试剂对腈碳的亲核攻击,形成阴离子,也称为亚胺盐。 接下来,…