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碱促进的醛和酮的 α-卤化
15.8
在存在一当量碱和卤素的条件下,醛和酮会发生α-卤代反应。
该反应通过碱催化脱去α氢生成亲核性的烯醇负离子中间体,随后与卤素反应生成α-卤代羰基化合物。
由于卤素的吸电子诱导效应,产物分子中卤素的存在使得剩余的α氢比其母体分子中的α氢更具酸性。
这导致单取代化合物进一步迅速发生烯醇化及随后的卤化反应,直至没有酸性的α氢原子残留。
醛和酮的α-卤化是涉及在碱存在下用卤素取代α氢的反应。 该反应从碱夺取 α 氢开始,产生亲核烯醇离子。 该中间体随后与卤素发生亲核取代,生成单卤代羰基化合物。 如果起始底物具有多个α氢,则很难在单取代阶段停止反应。 这是由于卤素的吸电子诱导效应使剩余的氢呈高度酸性。 结果,单卤代化合物进一步快速烯醇…