α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成

α,β-不饱和羰基化合物是带有彼此共轭的羰基和烯烃官能团的分子。 分子中的共轭导致三个共振结构。 杂化形式表现出两个可能的亲电位点:羰基碳和β碳。

对羰基中心的简单亲核攻击产生烷氧基中间体，进一步质子化后得到直接产物或 1,2-加成产物。

当亲核试剂攻击β碳时，会生成烯醇离子中间体。 中间体的质子化产生烯醇分子。 由于氢的加成发生在第四个位置（从亲核攻击位点开始计算），因此该过程称为共轭或 1,4-加成。 最后，烯醇互变异构为更稳定的酮形式。

α,β-不饱和羰基化合物中的加成反应取决于亲核试剂的性质。 虽然氢化铝锂、格氏试剂和有机锂化合物等较强的亲核试剂有利于 1,2-加成; 较弱的亲核试剂如有机铜试剂、胺、醇和硫醇更喜欢 1,4-加成。