α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成

请记住，α,β-不饱和羰基化合物是含有两个官能团——羰基和烯烃——且彼此共轭的分子。

共轭导致共振结构的形成，其杂化形式显示出两个可能的亲电位点：羰基碳和β碳。

简单的亲核加成反应发生在C=O键上，随后发生质子化，生成1,2-加成产物。

通过进攻β碳原子，在C=C键上加成，生成一个烯醇负离子中间体，随后质子化得到烯醇。

由于质子化发生在共轭体系中亲核攻击位点的第四个位置，因此该反应被称为1,4-加成或共轭加成。

最后，烯醇的互变异构使羰基得以恢复。

所倾向的加成类型取决于亲核试剂的性质：强亲核试剂倾向于发生1,2-加成，而弱亲核试剂则倾向于发生1,4-加成。