17.1: 芳香族化合物:概述

一般来说，"芳香"一词是指来自鲜花、现煮咖啡等的令人愉悦的气味或香味。在有机化学早期历史中，许多苯衍生物都是从气味宜人的植物油中分离出来的。 例如，香草醛是从香草油中分离出来的，水杨酸甲酯是从冬青油中分离出来的，肉桂醛是从肉桂油中分离出来的。 它们都有一种令人愉悦的气味。 因此命名为"芳香"。

1825 年，法拉第从压缩照明气体（煤气灯中燃烧的燃料）中分离出苯，并将其命名为"氢的碳化物"。 他也对该化合物进行了元素分析，并观察到氢与碳的比例为 1:1。

后来，Eilhardt Mitscherlich于1834年用苯甲酸（从安息香胶中分离出来）和氧化钙合成了苯。通过进行蒸气密度测量，他表明苯的分子式为C₆H₆。 由于这种新化合物是从安息香胶中提炼出来的，因此他将其命名为Benzin，即现在的苯。 它用作实验室溶剂。

"芳香族"一词仍然用于描述所有苯衍生物，无论是否芳香。 许多天然化合物和药物化合物都是芳香族的。 例如，雌酮是一种类固醇，阿托伐他汀（立普妥）是一种降胆固醇药物，左洛复是一种抗抑郁药，而用于治疗气喘的塞万特，都是芳香族化合物。

芳香族化合物主要从煤和石油中获得。 煤在没有空气的情况下加热到 1000 °C 时会产生煤焦油。 煤焦油经分馏可获得苯、甲苯、二甲苯、萘、联苯、茚、蒽等多种芳香烃。

然而，芳香族化合物不能直接从石油中获得。 在石油精炼过程中，烷烃在催化剂存在下在 500 °C 的高压下转化为芳香化合物。

芳香族化合物是具有封闭在环中的共轭 π 键的碳氢化合物。苯及其衍生物是芳香族化合物最著名的例子。

最初，苯衍生物是从植物和树木产生的天然油中分离出来的，由于其独特的气味而被称为"芳香族"。

例如，杏仁和樱桃中的苯甲醛、吐鲁香脂中的甲苯和丁香中的丁香酚具有不同的气味。

随着时间的推移，芳香族一词继续描述所有苯衍生物，无论它们是否芬芳。例如，止痛药阿司匹林含有乙酰水杨酸，这是一种无味的芳香族化合物。

在结构上，芳香族化合物是高度不饱和的碳氢化合物，表现出与烯烃、炔烃和开链多烯不同的化学行为。

简单芳香族化合物的主要来源是煤、焦油和石油。

煤焦油的分馏产生许多芳香族化合物，例如苯、甲苯、二甲苯、萘等。

同样，在石油精炼过程中，烷烃被转化为芳香族化合物。