17.9
由于环中存在一个介入的 sp3 杂化碳原子,导致含奇数个碳原子的中性单环不饱和烃缺乏芳香性。
例如,环戊二烯不具有芳香性,因为它只有 4 个 π 电子,且含有一个 sp3 杂化的碳原子,破坏了 p 轨道的连续重叠。
值得注意的是,从 CH 中移除一个氢原子2 同时、单独或不含有成键电子的基团可实现转化 sp3 碳至 sp2分别生成阳离子、自由基和阴离子。
与阳离子和自由基相比,只有阴离子具有符合要求的(4n + 2)个π电子。
此外,一种2的可用性p 眼眶的 sp2 碳促进了连续的重叠 p 轨道以及负电荷在环内的离域,使环戊二烯基负离子具有芳香性。
此外,占据成键分子轨道的π电子以及五种共振结构进一步证实了芳香阴离子的异常稳定性。
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