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苄基位置的反应:氧化和还原
18.2
连接在苯环上的任何碳原子都称为苄基碳,其连接的氢原子称为苄基质子或氢原子。
苯对大多数强氧化剂呈惰性,仅在剧烈条件下才被还原。
然而,苄位容易发生氧化和还原反应。
在苄位上的典型烯烃和炔烃可被选择性还原,而苯环和羰基则保持不变。
此外,大多数烷基苯均可被轻易氧化为苯甲酸,而与烷基链的长度无关。
值得注意的是,卤素和硝基等取代基保持不变。
如果存在多个烷基侧链,则每个侧链都会被氧化为羧酸基团。
然而,在没有苄基氢的情况下,氧化反应不会发生。
苄基位置描述直接连接至苯环的碳原子的位置。 苯本身不发生氧化。 相比之下,苄基碳在强氧化剂(例如 KMnO4 或 H2CrO4)存在下具有很强的反应性。 因此,无论烷基的类型如何,烷基苯都很容易氧化成苯甲酸。
苯环上的卤素和硝基取代基不受这些氧化剂的影响。
当苯环上连接有多个烷基侧链时,每个烷基侧链…