亲电芳香取代:苯的硝化

苯的硝化是亲电芳香族取代反应的一个例子。 它涉及一种非常强的亲电试剂——硝鎓离子的形成，其形状是线性的。 该反应通过硫酸和硝酸两种强酸的相互作用发生。

硫酸的酸性更强，使硝酸在羟基上质子化，随后失去水分子，产生硝鎓离子。

硝鎓离子充当亲电子试剂，与苯反应形成共振稳定的芳烃离子。 然后，芳烃离子失去其质子，与路易斯碱形成硝基苯。

所得硝基可被还原为伯氨基。 还原是通过在温和条件下用过渡金属催化剂如镍、钯或铂氢化或在酸水溶液中用金属处理来实现的。 稀盐酸中的铁、锌和锡是广泛使用的还原剂。 然而，在酸性条件下以盐形式获得铵离子，然后用碱例如氢氧化钠处理以释放游离胺。