亲电芳香族取代:苯的磺化

苯的磺化是一种亲电芳香取代反应，其中苯与发烟硫酸或三氧化硫和浓硫酸的混合物（即发烟硫酸）反应，生成苯磺酸。

根据反应条件的不同，反应性亲电试剂可以是中性的三氧化硫，也可以是质子化的三氧化硫离子。

当电中性的三氧化硫受到亲核性苯的π电子云进攻时，会形成一个共振稳定的中间体复合物。

中间复合物的去质子化恢复了芳香性。

最后，溶剂中的质子转移生成苯磺酸作为产物。

或者，硫酸向三氧化硫转移质子，形成质子化的三氧化硫离子。

苯的π键进攻质子化的亲电试剂，形成芳正离子。

最后，芳正离子脱去质子，恢复芳香性，生成苯磺酸并再生催化剂。

值得注意的是，在蒸汽存在下通过稀硫酸可使磺化反应发生逆转。