亲电芳香取代:苯的弗里德尔-克来福特烷基化

芳香族化合物的傅-克烷基化反应由查尔斯·弗里德尔（Charles Friedel）和詹姆斯·克拉夫茨（James Crafts）发现。

这是一种典型的亲电芳香取代反应，其中芳香环上的氢原子被烷基取代。

例如，2-氯丁烷在路易斯酸催化剂氯化铝的存在下与苯反应，生成2-丁基苯。

烷基化反应始于路易斯酸-碱反应，其中卤代烷与三氯化铝反应。该复合物随后解离形成碳正离子。

作为亲电试剂，碳正离子与苯的π电子云发生反应，形成一个共振稳定的芳基正离子（arenium ion）。

最后，芳正离子去质子化恢复芳香性，生成2-丁基苯并再生催化剂。

值得注意的是，对于仲卤代烃和叔卤代烃，碳正离子是参与反应的亲电试剂。

对于伯卤代烷，其游离的伯碳正离子相对不稳定。

因此，卤代烷与三氯化铝形成的络合物可作为亲电试剂。