亲电芳香取代:苯的弗里德尔-克来福特酰化

与傅-克烷基化反应不同，傅-克酰基化反应涉及用酰基取代芳香环上的氢原子。

在此亲电芳香取代反应中，苯在路易斯酸催化剂氯化铝的存在下与酰氯反应，生成芳基酮。

该机理始于酰氯与氯化铝反应形成络合物，随后该络合物解离生成酰基正离子，并通过共振得以稳定。

酰基正离子作为亲电试剂，与苯反应生成芳基正离子。

随后，芳基正离子脱去质子，恢复芳香性，生成芳基酮。

生成的酮作为路易斯碱，与氯化铝反应形成络合物，该络合物经水解后释放出游离的芳基酮。

有趣的是，芳基酮的羰基可以使用盐酸和锌汞齐进行 Clemmensen 还原，从而被还原为亚甲基。