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取代基的定向效应:邻位–对位定向基团
18.12
苯环上存在的取代基将引入的基团导向特定位置 正交 或 para 在亲电取代反应中,指向自身的基团是 正交–para 负责人
这些取代基通过向苯环提供电子,从而增加苯环对亲电试剂的反应活性。
与环相邻原子上具有未共用电子对的基团通过共振给电子。
例如,苯酚的硝化反应在邻对位进行得更快 正交–para 位置比在 元 因为 正交 和 参数 碳正离子中间体更稳定,具有更多的共振式,其中一种共振式可由氧原子的非键合电子进行稳定。
不含未共享电子对的基团通过诱导效应提供电子。
例如,在甲苯的硝化反应中,所涉及的碳正离子中间体 正交–para 取代更稳定 元叔碳上的正电荷通过甲基的给电子诱导效应得以稳定。
邻位-对位定位基是连接在苯环上的取代基,引导亲电试剂加成到取代基的邻位或对位。 所有给电子基团都被视为邻位-对位定位基。 它们向环提供电子,使环更富含电子。 因此,该环易于添加亲电子试剂。 氨基、羟基或烷氧基等取代基在与环相邻的原子上含有孤电子对,通过共振提供电子。 例如,苯酚可以在邻位、间位或对位…