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邻位-对位定位活化基:–CH3、–OH、–NH2、–OCH3
18.14
除卤素外,所有 正交–para 已知活化基团可提高芳香环对亲电取代反应的反应活性。
例如,在相似条件下,苯甲醚的硝化反应比苯更快。
请记住,亲电芳香取代反应涉及形成共振稳定的碳正离子中间体。
供电子基团能有效稳定 正交 和 para 通过π电子给体的共振效应稳定中间体,降低过渡态的能量,从而使反应速率快于苯的相应反应。
的 元 中等程度,另一方面 具有更高的能量。
因此,给电子基团使苯环对亲电取代反应的活性增强 正交 和 para 取代反应
通常,含有孤对电子的活化基团表现出给电子共轭效应。它们的活化能力比不含孤对电子、仅表现出给电子诱导效应的基团更强。
邻位-对位定位活化基:–CH3、–OH、–NH2、–OCH3 所有邻位-对位定位基(卤素除外)都是活化基团。 这些基团向环提供电子,使环碳富含电子。 因此,芳环对亲电取代的反应性增加。 例如,苯甲醚的硝化比苯的硝化快约10,000倍。 苯甲醚中甲氧基的供电子作用激活环上的邻位和对位,并通过π供体的共…