18.17: 二取代苯衍生物的定位效应和空间效应

当二取代苯发生亲电取代时，产物分布取决于两个取代基的定位效应。 当两个取代基的定位效应相互增强时，就会得到单一产物。 例如， 对 硝基甲苯的溴化发生在甲基的邻位和硝基的间位，两者位置相同，产生单一产物。 然而，如果两个基团的定位效应彼此相反，则活性更强的基团会引导取代基位置。 例如，在对甲基苯酚的硝化中，更强的活化剂——羟基——引导其邻位取代。 具有相似活化特性的取代基提供了产物的混合物。 位阻效应也有助于确定产物分布。 例如，对叔丁基甲苯的硝化发生在受阻较小的位置——甲基的邻位。 同样，取代通常不会发生在间位二取代环中的两个基团之间。

二取代苯环的亲电取代取决于各个取代基的导向效应。

如果取代基的定向效应相互增强，则取代得到单一产物。

例如，对硝基甲苯的溴化反应指向相同的位置——与甲基邻位，与硝基邻位，得到单一产物。

或者，如果取代基的定向效应竞争，则更强大的激活基团占主导地位。

例如，对甲基苯酚的硝化发生在羟基的邻位，因为它是比甲基更强的活化剂。

具有相似活化性质的取代基得到产物混合物。

空间效应在决定产品分布方面也起着重要作用。

例如，对叔丁基甲苯的硝化发生在受阻较少的位置 - 与甲基邻位。

值得注意的是，由于空间位阻，在间位取代环中的两个基团之间取代不是首选的。例如，间氯甲苯的硝化。