苯还原为环己烷:催化加氢

请记住，在通常的反应条件下，烯烃双键可发生催化加氢反应。然而，在类似条件下，苯环上的双键则不会被还原。

这在芪的氢化反应中得到了体现：在常规条件下，只有烯烃键被选择性还原，而苯环不受影响。

烯烃双键的氢化反应是放热的，而苯环中第一个不饱和键的氢化则是吸热过程。这是因为苯环通过共振作用具有高度稳定性，因而对氢化反应具有较强的抵抗力。

如果使用极端的温度和压力条件以及特定催化剂，则苯环的氢化反应成为可能。

例如，将苯的双键还原生成环己烷环需要 3 摩尔氢气，并在 100 个大气压和 150 °C 下使用镍催化剂。

该反应通过高活性的中间体进行，这些中间体的反应性远高于苯，因此无法被分离。

苯经历逐步加氢反应，其中第一步加氢反应的ΔH°为正值。这解释了为何需要极端反应条件才能将苯完全还原为环己烷。