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苯转化为 1,4-环己二烯:伯奇还原机制
18.22
请记住,Birch还原反应使用溶剂化电子作为还原剂,将苯转化为1,4-环己二烯。
电子是通过将碱金属溶解在液氨中产生的。
Birch还原反应首先通过向环状结构转移一个电子,生成自由基负离子。由于该负离子具有很强的碱性,它会从醇中夺取一个质子,生成中性的环己二烯基自由基中间体。
另一次单电子转移生成环己二烯基负离子。 醇的质子转移得到1,4-环己二烯。
整个反应机理涉及两个电子和两个质子的依次加成,生成环己二烯,并通过自由基阴离子中间体发生还原反应。
吸电子取代基可稳定 ipso 和 段落 中间体的位点,从而促进在这些位点上的还原反应。
给电子取代基可稳定 正交 和 元 位置并促进在这些位置的还原反应。
伯奇还原使用溶剂化电子作为还原剂。 该反应将苯转化为1,4-环己二烯。 该反应通过将单个电子转移到环上以形成苯自由基阴离子来进行。 这种阴离子是高度碱性的——它从醇中夺取质子形成环己二烯基自由基。 另一个单电子转移产生环己二烯基阴离子。 醇的质子转移形成1,4-环己二烯。 由于这种还原是通过自由基阴…