重氮基团被卤素和氰化物取代:桑德迈尔反应和席曼反应

请记住，伯芳胺经过重氮化反应后，可生成芳基重氮盐，这是一种具有合成价值的中间体。重氮基是一个良好的离去基团，可用于生成取代苯类化合物。

例如，在桑德迈尔反应中，芳基重氮盐分别与卤化物或氰化物的亚铜盐反应，生成芳基卤化物和芳基腈。

芳基腈可进一步水解生成羧酸。

然而，由于氟会剧烈反应，而碘反应非常缓慢，因此无法通过桑德迈尔反应在芳香环上直接引入氟和碘。

对于氟化反应，芳基重氮盐与 HBF₄ 酸反应，通过席曼反应生成芳基氟化物。

碘化反应中，使用 KI 处理可生成芳基碘化物。

总体而言，合成取代苯的通用步骤包括：首先对苯进行硝化，然后将硝基还原，得到氨基苯；氨基苯可进一步发生重氮化反应，最终实现取代反应。