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芳基重氮盐与偶氮染料:重氮偶联
19.28
重氮盐在与带有活化基团的取代芳香环反应时,会发生偶联反应,生成含有–N=N–基团的化合物。
这是一种亲电芳香取代反应,其中亲电的重氮离子在亲核芳香化合物的对位发生反应,生成共振稳定的碳正离子。
接下来,碳正离子的去质子化导致偶联产物的形成。
如果芳香环的对位不可用,则偶联反应发生在邻位 正交 位置
有色偶氮化合物常被用作合成染料和pH指示剂。例如,“日落黄”是一种使冰淇淋呈现黄色的染料。
甲基橙在滴定分析中用作酸碱指示剂。在碱性溶液中,它变为黄色溶液;而在酸性介质中,经质子化作用后,颜色变为红色。
弱亲电子芳基重氮盐(也称为芳烃重氮盐)与高度活化的芳香族化合物的反应导致形成具有 -N=N- 连接(称为偶氮键)的产物。 该反应如图 1 所示,称为重氮偶联,发生时不会损失芳基重氮盐的氮原子。 高度活化的芳香族化合物如酚或芳胺有利于重氮偶联反应。 耦合通常发生在对位。 然而,如果对位被取代,则偶联发…