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酰基卤(Acid Halides)转化为醇:格氏反应
14.14
除了氢化铝锂之外,有机卤化镁(称为格氏试剂)也能将酰卤转化为醇。
与第一种方法(最终产物为伯醇)不同,使用格氏试剂还原得到的是叔醇。
该反应需要两当量的格氏试剂,并通过酮中间体进行。
由于烷基-镁键具有高度极性,烷基碳原子表现出碳负离子特性,并作为亲核试剂发挥作用。
该反应机理的第一步是格氏试剂对羰基碳原子的亲核进攻,形成一个四面体中间体。
在第二步中,碳-氧双键重新形成,卤素离子作为离去基团离去,生成酮。
接下来,酮受到另一当量格氏试剂的进攻,生成一个烷氧基中间体。
最后,烷氧基的质子化推动反应进行到底,生成叔醇作为最终产物。
有机镁卤化物,通常称为格氏试剂,可将酰基卤转化为叔醇。 该反应需要两当量的格氏试剂,并通过酮中间体进行。
格氏试剂是碳负离子的来源,具有亲核试剂的作用。 该机制始于碳负离子对酰基卤的羰基碳的亲核攻击,形成四面体中间体。 接下来,羰基重新形成,卤离子离开,形成酮。 添加另一当量的碳负离子会产生叔醇盐离…