12.16
不同化合物中的羰基官能团,如醛、酮、酯、酸和酰氯,可被还原为羟基,从而生成相应的醇。
然而,如果一种化合物含有多个可还原的官能团,且希望选择性地还原其中一个官能团而非其他官能团,这时会发生什么情况?
在还原多官能团化合物时,例如含有酯基和酮基的化合物,反应活性较高的酮基会优先被还原为醇。
因此,一步选择性还原酯基变得难以实现。
通过保护反应活性较高的酮羰基,然后还原酯基,最后脱去保护基团以重新生成酮,即可实现酯选择性地转化为醇。
这种选择性保护类似于在喷涂汽车车身时,用胶带保护车窗以防止其被油漆污染。
缩醛和硫代缩醛是醛和酮的首选保护基,因为它们可以在温和条件下轻松形成并选择性地去除,且能耐受多种不同的反应条件。
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