醛和酮与胺:亚胺形成机制

亚胺的形成是酸催化且可逆的，其反应机理分为两个部分。

第一部分始于胺对底物的亲核进攻，生成一个偶极中间体。

由胺和强酸生成的弱酸性铵离子通过质子化中间体进一步催化反应，随后经去质子化生成羧胺。

在第二部分中，羟基被质子化，从而形成更易离去的基团，以促进后续反应。水分子的离去形成亚胺正离子（iminium ion），随后经去质子化生成亚胺。

溶液的 pH 值决定了亚胺形成的总体速率。

第一步在强酸性条件下进行得较慢，因为大多数胺分子在此条件下被质子化，失去亲核性，无法进攻羰基。

在强碱性条件下，由于碱过量且无质子供体，第四步反应较慢，从而抑制了氨基醇的质子化以及随后亚胺离子的形成。

总之，亚胺的形成在低 pH 和高 pH 值下最慢，而在约 pH 4.5 时最快。