17.8: 不同共轭系统的 Frost 圆

内切多边形方法符合休克尔的 4n + 2规则，有助于了解给定的环状化合物是否为芳香族。 如果每个成键分子轨道 (MO) 完全充满一对电子，则该化合物是稳定且芳香的。 然而，如果非键或反键轨道充满电子，则该化合物不稳定并且不是芳香族的。 考虑含有 4 至 8 个碳的环烯烃的弗罗斯特圆图。

通过观察弗罗斯特圆，可以看出成键分子轨道的数量总是奇数，并且成键分子轨道中所需的π电子数量为2或6。电子数量完全满足芳香性的4n + 2规则 。 因此，具有完全充满成键分子轨道的化合物是芳香族的。

对于具有4个π电子的四元环丁二烯和具有8个π电子的八元环辛四烯，成键分子轨道被完全填充，并且每个非成键分子轨道被单独占据。 高能非成键分子轨道中电子的存在使得它们不稳定并且不具有芳香性。 而五元环戊二烯基阴离子、六元苯、七元环庚三烯基阳离子均具有6个π电子，相应的成键分子轨道被完全占据且稳定，因此它们具有芳香族性。

总体而言，具有完全填充的成键分子轨道的分子被认为是芳香族的，而在除成键以外的轨道上具有电子的化合物不是芳香族的。

根据哈克尔法则，苯是稳定的芳香族，而环丁二烯和环八丁烯是不稳定的，没有芳香族。

这些化合物的芳香性可以从它们的 Frost 圆图中了解出来。

苯的 Frost 圆有六个π分子轨道。所有低能键合轨道都被六个π电子完全占据，而高能反键轨道是空的。因此，苯是稳定的芳香族的。

环丁二烯和环八分四烯的 Frost 环分别具有四个和八个π分子轨道。

键合轨道被两种化合物完全占据，而非键合轨道被单独占据。反键轨道是空的。

很明显，高能非键合轨道中存在π电子使这两种化合物不稳定且不含芳香。

总体而言，当所有 π 个电子在键合分子轨道中配对时，给定的分子被认为是芳香族的。电子在键合以外的轨道中的化合物不是芳香族的。