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不同共轭系统的 Frost 圆
17.8
根据休克尔规则,苯具有稳定性且为芳香性化合物,而环丁二烯和环辛四烯则不稳定且不具有芳香性。
这些化合物的芳香性可以通过它们的弗罗斯特圆图来理解。
苯的Frost圆包含六个π分子轨道。所有低能成键轨道均被六个π电子完全占据,而高能反键轨道则为空。因此,苯具有稳定性且表现为芳香性。
环丁二烯和环辛四烯的Frost圆分别具有四个和八个π分子轨道。
这两种化合物的成键轨道均为全充满,而非键轨道为单电子占据,反键轨道则为空轨道。
显然,高能非键轨道中存在π电子使得这两种化合物不稳定,且不具有芳香性。
总体而言,当一个分子的所有 π 电子都成对地处于成键分子轨道中时,该分子被认为是芳香性的。若化合物的电子位于非成键轨道中,则不具有芳香性。
内切多边形方法符合休克尔的 4n + 2规则,有助于了解给定的环状化合物是否为芳香族。 如果每个成键分子轨道 (MO) 完全充满一对电子,则该化合物是稳定且芳香的。 然而,如果非键或反键轨道充满电子,则该化合物不稳定并且不是芳香族的。 考虑含有 4 至 8 个碳的环烯烃的弗罗斯特圆图。
通过观察弗罗…