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芳香烃阳离子:结构概述
17.10
环庚三烯是另一种具有奇数个碳原子的中性单环不饱和烃。
它具有六个π电子,满足休克尔4n + 2规则。
然而,中间的 sp3 碳原子破坏了这些π电子的离域;因此,中性的环庚三烯不具有芳香性。
通过移除一个氢原子(同时带走两个电子、一个电子或不带电子),将一个 sp3 杂化碳转化为 sp2 杂化碳,分别生成碳正离子、自由基和碳负离子。
如所观察,只有环庚三烯阳离子具有符合要求的(4n + 2)π 电子数。
此外,空的 2p 轨道的形成促进了 p 轨道的连续重叠。因此,环庚三烯正离子具有芳香性。
该阳离子的芳香性可通过其七种共振结构、静电势图中正电荷的对称分布以及 Frost 图来证实,其中所有 π 电子均处于成键分子轨道中。
环庚三烯是一种中性单环不饱和烃,由奇数个碳原子和环中插入的sp3碳组成。 环中的三个双键对应6个π电子,这是休克尔数,因此满足4n + 2个π电子的标准。 然而,介入的 sp3 碳破坏了 p 轨道的连续重叠。 因此,环庚三烯不是芳香族的。
从带有两个电子或一个电子或没有电子的介入CH2 基团中除去一…